La marque a été créée par Massimo Osti, un designer italien passionné par la recherche de matériaux et de techniques de fabrication innovantes pour la mode. Massimo Osti était déjà reconnu pour avoir fondé une autre marque de mode emblématique, C.P. Company, également réputée pour ses expérimentations avec les tissus et les technologies.
La naissance de Stone Island a été le résultat de l'exploration continue de Massimo Osti en matière de matériaux et de vêtements fonctionnels. Il souhaitait créer des vêtements qui étaient à la fois élégants et hautement fonctionnels, en utilisant des matériaux techniques et des méthodes de production novatrices.
L'une des contributions les plus emblématiques de Massimo Osti à Stone Island a été le développement du tissu "Tela Stella". Il s'agit d'un tissu en coton résistant aux intempéries, inspiré des toiles utilisées pour les bâches de camions. Le tissu était teinté en pièce après la construction du vêtement, ce qui créait une esthétique unique avec une patine et des nuances de couleurs irrégulières.
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